Es que si de verdad interesa la "mejor calidad de audio", por encima de otra cosa, un amplificador es casi obligado. Usar un reproductor a pelo, aunque tenga una amplificación algo mejor, es renunciar a calidad de sonido. Y para usar un ampli hace falta que el reproductor tenga salida de línea, evitando el ampli interno del reproductor. Con los ipods tenemos facilidad de manejo y salida de línea decente a través del dock, así que son una buena opción. En audio portátil yo nunca he oído nada que suene mejor que un iPod + ampli, aunque hace ya algún tiempo que no tengo mucho interés en hacer comparaciones.
Y si apuntamos más alto y queremos usar un dac externo portátil de calidad, hace falta una salida digital. No hay muchos reproductores portátiles que la tengan. Recuerdo aquellos iRiver de la serie hp, qué completitos eran

. La salida dock de los iPods también permite usar dacs externos. Es el caso del AlgoRhythm Solo, que tiene una pinta fenomenal. A ver si algún día lo pruebo...
No olvidemos una cosa. En audio portátil, como en todo, lo más importante son los auriculares. Si tenemos unos de calidad mediana e interesa maximizar calidad de sonido, no tiene sentido gastar en reproductores. Lo primero, unos auriculares lo mejor posible. Después ampli. Y el reproductor, el que más nos guste que tenga salida de línea. Suponiendo que pasemos de dacs, que apenas hay poca cosa y los costes se disparan.
Todo esto hablando de maximizar calidad de sonido, porque si se trata de llegar a compromisos, cada uno tiene sus gustos y prioridades.