Según tengo entendido, los mejores discmans son los sony de hace años. Me suenan modelos como el D-303, D-515 y D-25. Son modelos de hace tiempo, pero todavía tienen bastante demanda entre los aficionados. También me suena el D-E01, modelo que sacaron por el nosequé aniversario del discman. No es tan chachi como los modelos antiguos, pero viene con una buena salida óptica.
Los D33 y D34 también dicen que suenan bien. Son modelos muy baratos y suelen encontrarse en ebay.
Tenía un link guardado con una review de headfi repasando modelos anitguos, pero después del "apagón" ya no funciona

Todo esto es de oídas, que conste.