Con tantísimas recomendaciones te vas a volver loco.
Yo en tu lugar empezaría por obras barrocas, Bach, Haendel, Vivaldi...) y luego seguria, más o menos, un orden cronologico, Mozart, Haydn, Beethoven, Schubert, Berlioz, Chopin,...........
Es mas facil comprender la musica clasica de esa manera. La musica es una continua evolucion, una busqueda de nuevas sonoridades, ritmos y estructuras.
Creo que la musica clasica exige un esfuerzo inicial de compresión, el rock es mucho mas directo y te llega sin buscarlo, pero cuando te inicias en la musica clasica............. yo aparte de ......... no conozco nada mejor.