Hola:
Yo escucho principalmente, como tú, de una tarjeta de sonido (mira mi firma), aunque eso sí, de las más carillas y buenas que hay para oír música.
Tengo un amplificador Fiio E9, y he movido durante meses unos AKG K601 (muy difícil de mover) sin problema. Ahora tengo unos K701 y también sin problema, y con los Senn HD650, también sin problemas. Verás que son todos auris grandes, con impedancia alta, de hasta 300 Ohm, o difíciles de mover a secas, como los AKG línea K.
Conclusión: el Fiio E9, que por cierto no es un ampli portátil, sino estacionario, tiene fuerza de sobra para mover la mayoría de los auriculares. Es más potente que la salida amplificada de mi Asus Xonar Essence ST, que según especificaciones (y reviews) mueve auriculares de hasta 600 Ohm, siendo tope de gama entre las tarjetas de Asus.
Distinto es que con otros amplificadores, de más clase, valvulares, etc., y también más caros, obtengas un sonido, no más potente, sino de unas características mejores (mejor separación de instrumentos, escena sonora, etc.), pero con el Fiio E9 vas sobrado de momento hasta que quieras subir en la escalera de calidad. Eso no quiere decir que el Fiio E9 te de mal sonido. Te confirmo que con los auriculares que he mencionado da muy buen sonido. Es un sonido muy neutro, es decir, que no aporta nada ni colorea el timbre de los auriculares, que suenan con el Fiio E9 con su propia personalidad.
Precisamente yo subo esa escalera ahora, espero un Musical Fidelity V8p, pero claro, son más de 400 euros frente a 90 euros del Fiio.
Yo no tengo problemas con Windows, escucho archivos Lossless a través de Itunes, aunque eso sí, saco la señal a través del DAC de la Asus Xonar Essence, que dicen que es un DAC muy bueno, y luego lo amplifico con el Fiio.
Espero haber ayudado.
Saludos