Hola akagista,
El problema no es tanto en lo que se gaste uno el dinero, sino como haya sido obtenido ese dinero (¿Por qué me vendrán a la cabeza los políticos). Si tengo que establecer diferencias de grado, me parece mucho más grave lo que se gastan algun@s (miles y miles de euros) en una entrada de futbol o en un vestido.
Lo que realmente ilustra tu situación es otra cosa: que a pesar de comprar tantos auriculares no has conseguido satisfacción, y por extensión algo de lo que se ha hablado otras veces, que se gana dinero a la larga comprando directamente material de niveles altos que escalando poco a poco, que es lo que parece que tú has hecho.
Si solo usas dos ó tres, quédate con esos y vende el resto (evidentemente estoy hablando de lo que yo haría en ese caso, quien decide está claro que eres tú.. y si entre tus decisiones está donar alguno inclúyeme en la lista). A partir de ahí guarda lo que hayas obtenido e intenta escuchar todo lo que puedas de las gamas más altas hasta encontrar algo que realmente te satisfaga.
Como continúo hablando por mi (que es lo que hacemos todos, cada uno tiene sus gustos) te sugiero los Ergo AMT como algo a escuchar:
http://www.precide.ch/eng/eergo/ergo.htmhttp://www.tecsart.com/actualites/ergo-au-diapason.html 
Y le añades a la lista todo lo que quieras que ande por esos niveles. Cuando encuentres algo que realmente te 'llene' seguramente terminarás deshaciendote de los dos ó tres con los que te habías quedado. Terminarás ahorrando dinero y estarás más satisfecho escuchando la mísica que te gusta.
Saludos, Raúl