Todos los ipods están diseñados para ser usados con iTunes, que los aprovecha al máximo y no da problemas. Si no lo quieres usar es una decisión tuya perfectamente respetable, pero... No está diseñado para eso. El shuffle tampoco parece el reproductor adecuado si queremos tener control sobre nuestra música, ya que no tiene ni una pantallita para ver lo que estamos haciendo. Quizás no es el reproductor para vosotros.
Todos los ipods están integrados en el ecosistema iTunes (mac, itunes, ipods e iphones, itunes store y app store...) y es poco ventajoso usarlos fuera de él. Incluso usar itunes en Windows no es lo mismo que usarlo en OS X. Ya se sabe, es la forma que tiene Apple de atrapar clientes para siempre

. A cambio tienes una experiencia de uso excelente que probablemente no tenga rival. Aunque claro, es un sistema controlado por Apple y si uno tiene una mentalidad linuxera hay cosas que nos rompen los esquemas.
En linux puedes probar Songbird. Me han comentado que va bien con los iPods, pero no lo he comprobado. Pero en fin, es un programa que cada vez copia más a iTunes, así que no sé si sales ganando algo. Yo tengo un pc con linux en casa en el que trabajo, pero hace ya años que para todo mi entretenimiento multimedia uso macs. Es otra cosa... Si sois aficionados a la música yo os recomiendo que os hagáis con un mac mini (de 2ª mano, por ejemplo) y montéis vuestra biblioteca musical en él. Veréis que va estupendamente.
En cuanto a tus quejas sobre el no tener una carpeta para arrastrar los ficheros, yo pienso que eso es algo del pasado. Gracias a dios hoy en día podemos prescindir del sistema de archivos en programas como iTunes y los ipods. En cuanto tienes unos cuantos cientos de discos, es la única forma razonable de trabajar. Se trata de aceptarlo y dar el "salto". Una vez asimilado, todo son ventajas, ya que pasamos a usar un sistema de información que trabaja con discos, autores y canciones al estilo de una base de datos.