Teniendo en cuenta que no soy un experto en la materia, intentaré responderte.
Tal como lo entiendo yo, pierdes todo lo que tienes instalado, pues la parte final del proceso supone restaurar el iPod con un... "firmware" retocado. De modo que las canciones y programas instalados se "pierden".
Si, sigue siendo compatible con iTunes.
Si, hay que restaurarlo enterito con una imagen retocada del firmware (shit+botón de restaurar cuando llega el momento para poder seleccionar el archivo deseado)
En cuanto a lo de usar "los dos a la vez". Lo único que cambia que se añaden cosas. La aplicaciones que has comprado sigues pudiendo reinstalarlas. Y si (gracias a Dios) al igual que antes, si ya la has comprado una vez, comprada sigue. Me pregunto si cambiando de iPod seguirían compradas... pero mientras no toque la primitiva no creo que vaya a saberlo.
A todo esto... acabo de ver que al conectarlo al PC me aparece como un disco duro dentro del que puedo copiar cosas (pero sólo veo un directorio vacío, no el contenido)