Todos los portátiles mac son una buena opción. Probablemente necesitarás una o dos semanas para el proceso de "adaptación", pero verás que alivio

. Yo doy gracias a dios cada vez que me siento delante de mi iMac por haber dado el salto. Me apuesto una cena a que no te arrepientes

.
Salvo que necesites la potencia extra del Pro, la decisión es fundamentalmente de tamaño y peso. Si vas a cargar con él a menudo, el Macbook o el Air (si no necesitas mucha potencia). Es habitual oír hablar de que el Air queda cortito, que si no tiene conectores, etc, pero es una auténtica delicia usarlo. Hasta que pasas un tiempo con él no te das cuenta realmente de lo que significa este chisme

. Y tiene una pantalla sensacional. De todas formas como no has comentado nada, deber ser que tienes claro algo con más potencia. Tras haber podido usarlo, si yo necesitase un portátil como ordenador secundario y no necesitase realizar tareas avanzadas tipo edición de vídeo, probablemente el Air sería mi elección.
Si no lo vas a mover salvo para trasladarlo de un sitio a otro de vez en cuando y te interesa el máximo de prestaciones, el Pro. Hoy por hoy es uno de los mejores portátiles que existen en cuanto a hardware, a lo que debes sumar las ventajas de rendimiento del Mac OS X. El Pro tiene además mejor pantalla que el macbook, una de las mejores pantallas que he visto en portátiles. Es como la del Air, una gozada. La diferencia más evidente si tienes la oportunidad de ver ambas en directo es el ángulo de visión, que en el modelo Pro es mejor. De todas formas las dos son buenas pantallas, mejores de lo que se suele equipar en portátiles PC. En cuanto a la gráfica, equipan la misma, con la diferencia de que el Pro tiene una gráfica extra (sí, viene con dos gráficas) que se puede activar o desactivar a placer para disponer de un mayor rendimiento. Como contrapartida el consumo de batería es mucho mayor. Estoy seguro de que esta capacidad se notará bastante cuando Snow Leopard esté listo. Es el nuevo sistema operativo que se lanzará en unos meses, cuyo objetivo principal es mejorar el rendimiento de Leopard significativamente. Incluirá la posibilidad de usar los procesadores gráficos como procesadores de apoyo para aumentar la capacidad de cálculo. Esto es algo muy típico de OS X. Las nuevas versiones en general suelen aumentar el rendimiento de las máquinas viejas, no como Windows XDXD.
Teniendo en cuenta la relación calidad precio, no hay duda de que la elección es el macbook normal, que está realmente bien y tiene muchas de las características del pro. Ha dado un gran salto sobre lo que significaba antes el macbook (el blanco de plástico) en la gama de portátiles. Como dices ahora está mucho más cerca del Pro. Personalmente pienso que su precio es sensacional para sus prestaciones y calidad de los componentes y materiales. Pero si te alcanza el presupuesto y no te importa cargar con un aparato más grande, como dice rantamplan, con el Pro seguro que no fallas

. De todas formas yo creo que no vas a fallar sea cual sea el que decidas.
En cuanto al software para correr la máquina virtual windows, la última versión de Parallels (acaba de salir) ha dado un GRAN salto en rendimiento y aprovechamiento de los recursos disponibles. Yo creo que está por encima del Fusion, especialmente en integración con el sistema e interfaz. De todas formas ambas van perfectamente. Lo que te recomiendo sin falta es que amplíes al máximo la memoria si piensas correr regularmente los dos sistemas operativos al mismo tiempo. También se puede instalar un bootcamp para usar windows de forma exclusiva o usar esa instalación con la máquina virtual, accediendo a ella por separado (bootcamp) o simultáneamente con Mac OS X, como tú prefieras. Personalmente sólo noto diferencia con un Windows corriendo en exclusiva en el tema de la aceleración 3D y es un campo en el que están avanzando a pasos agigantados.